Donkey Kong Land é um clássico do Jump & Run, desenvolvido pela Rareware e lançado pela Nintendo para o Game Boy em junho de 1995. Cranky Kong, com ciúmes de todo o sucesso que Donkey Kong e Diddy Kong tiveram de Donkey Kong Country no SNES, desafia os Kongs a vencer outra aventura em um sistema de 8 bits (Game Boy). Como Rei K. Rool concorda com Cranky e rouba as bananas novamente, Donkey e Diddy Kong partem para outra aventura!

Burro e Diddy Kong contam a Cranky Kong tudo sobre sua recente aventura Donkey Kong Country. Cranky admite que subestimou o sucesso disso, mas culpou os "gráficos extravagantes", a "música moderna" e o fato de que "as crianças compram qualquer coisa hoje em dia". Cranky Kong começa a divagar sobre seus jogos mais antigos, mas Burro e Diddy o ignoram, dizendo a Cranky que a jogabilidade também foi um fator. Apesar de concordar com isso, Cranky pergunta se os dois heróis acreditam que o jogo ainda seria um sucesso mesmo em um sistema de 8 bits, como o Game Boy. Burro e Diddy respondem que até deixarão os Kremlings roubar o tesouro de banana novamente e colocá-lo de volta no Game Boy. Depois de enganar os dois Kongs ao aceitar a aposta, Cranky declara que pedirá ao Rei K. Rool para roubar as bananas de seu neto, escondê-las em novos lugares ao redor da Ilha Donkey Kong e usar novos truques e inimigos para fazer uma aventura mais difícil que parará os heróis. Sentindo raiva por se apaixonar pelo plano de Cranky e preferindo se deitar descansando, Donkey Kong concorda com a aposta e decide ir para sua casa na árvore para dormir um pouco antes da aventura.