Yumedori Nostalgia é uma visual novel de puro amor tecida pelas reviravoltas precárias do destino.

-Uma borboleta que você conheceu na estrada lateral 50, passando por baixo do grande portão, você encontrará uma pessoa predestinada?- Essa é a “frase de boa sorte” ensinada à protagonista pela avó. No verão de seu 17º ano, a protagonista Yoshino persegue uma borboleta sob um grande portão e acaba em um distrito da luz vermelha da era Taisho, "Yoshiwara", onde as cerejeiras estão florescendo em profusão. Lá ela conhece um jovem escritor, Harufumi, e um artista, Kochou. Todas as noites, coisas estimulantes se repetem em Yoshiwara, e com os dois homens, Yoshino procura uma maneira de retornar à sua era moderna, mas...