Winning Post permite que o jogador assuma o controle de um estábulo de cavalos, criando e treinando-os para o objetivo final, ganhar o Grande Prêmio da França. O jogador pode contratar criadores, treinadores e jóqueis e correr em mais de 240 corridas diferentes para ganhar mais dinheiro para comprar pessoas ainda melhores e criar cavalos mais rápidos e fortes, além de manter seus cavalos saudáveis. Os jogadores também podem apostar em corridas. A jogabilidade consiste em escolher opções antes das corridas, como escolher quais cavalos treinar e qual regimento eles realizam, ver estatísticas, contratar pessoal e fazer apostas. No entanto, o jogador não tem controle sobre as corridas e não pode participar e só vê como um espectador.