Winter Sports: The Ultimate Challenge é uma simulação 3D orientada para arcade dos esportes de inverno mais populares. Possui 15 disciplinas diferentes em 9 esportes diferentes, como esqui, bobsleigh, patinação de velocidade, salto de esqui, patinação artística e curling. No modo campanha, você pode tentar dominar todos os 42 desafios para desbloquear mais níveis. O modo de competição oferece um evento olímpico com cerimônia de abertura e medalha. O realismo é reforçado através de comentadores, câmaras de TV, mascotes e som de fundo. Existem modos multijogador para até quatro jogadores.