Jogo de ação baseado na obra-prima do filme stop-motion de Henry Selick. Os jogadores assumem o papel de Jack Skellington, Rei do Halloween, e revivem as aventuras ambientadas no mundo sombrio de Tim Burton. Após os eventos do filme The Nightmare Before Christmas de Tim Burton, os jogadores assumem o controle de Jack Skellington, que sai em busca de novas maneiras de assustar as crianças durante o Halloween. Ele volta para casa e descobre que Oogie Boogie voltou e a Cidade do Halloween está em perigo mais uma vez. O jogo combina elementos de ação, plataformas e jogabilidade baseada em ritmo, já que Jack também deve realizar batalhas musicais para derrotar certos chefes e progredir na história. Cada batalha é definida para um número musical único, trazendo o encanto sombrio da trilha sonora do filme à vida de uma maneira nova e interativa.

Um ano após o filme, Jack Skellington mais uma vez sente que o Halloween se tornou maçante e repetitivo. Ele conversa com o Dr. Finkelstein melhorando o próximo Halloween com novos sustos e descobertas. O médico dá a Jack o "Ladrão de Almas", uma arma verde semelhante a um chicote. Ele então sai para procurar novos sustos; lembrando-se de sua lição de antes, Jack procura apenas em seu mundo. Igualmente entediado, Lock, Shock e Barrel revivem Oogie Boogie, que faz lavagem cerebral no Dr. Finkelstein para criar minions para ele. Oogie também sequestra cinco dos sete líderes do Holiday World. Oogie planeja se tornar o "Rei dos Sete Feriados" assim que assumir o controle da Cidade do Natal. Mas em 23 de dezembro, Sally consegue enviar um avião de papel mágico para encontrar Jack para avisá-lo do que aconteceu. Jack retorna à Cidade do Halloween na véspera de Natal, apenas para encontrar a sombra de Oogie. Depois de derrotar a sombra, ele recebe a Porta do Feriado de Halloween e descobre que todos foram enganados por Oogie para armadilhar a cidade. Armado com a nova arma "Ladrão de Almas", Jack navega por ambientes familiares e novos, cada um cheio de quebra-cabeças e inimigos que precisam ser derrotados. Ao longo do caminho, Jack pode se transformar em diferentes formas - como o Rei Abóbora e o Papai Noel - para utilizar habilidades e estilos de combate únicos. À medida que os jogadores progridem, eles encontrarão vários personagens do filme original, como Sally, Dr. Finkelstein e o trio travesso Lock, Shock e Barrel.