Baseado em vários livros de L. J. Smith da década de 1990, The Vampire Diaries é uma aventura misteriosa de suspense sobre uma cidade infestada de vampiros e os esforços de um adolescente para encontrá-los. Com atores e atrizes reais em vídeo em movimento total e uma interface de apontar e clicar, o jogo é lançado em 3 discos de CD-ROM.

Você interpreta Elena Gilbert, uma popular adolescente da Robert E. Lee High School, que mora com sua tia Judith e sua irmã mais nova, Margaret, em Fells Church, Virgínia. Após a introdução, o jogo começa durante uma festa na Galeria Romanoff, na qual eles estão participando. De repente, alguém grita e Margaret é encontrada deitada no chão ... uma figura rala flutuando para longe de seu corpo em coma. Determinada a descobrir quem (ou o quê) atacou sua irmã, Elena investiga por conta própria. Ela logo descobre que toda a cidade de Fells Church teme por suas vidas! Há vampiros aqui ... e todos são suspeitos.