Thimbleweed Park é a curiosa história de dois detetives que investigam um cadáver encontrado no rio nos arredores da cidade. É um jogo onde você alterna entre cinco personagens jogáveis enquanto descobre o mundo sombrio, satírico e bizarro do Thimbleweed Park.

Perdida ao longo de um trecho empoeirado da estrada, a cidade de Thimbleweed Park já ostentou um hotel opulento, um bairro comercial vibrante e a maior fábrica de travesseiros do estado, mas agora está à beira do esquecimento e continua a existir sem motivo real. É uma cidade que faz você coçar e sua pele arrepiar. É um lugar que ninguém procura, mas todo mundo parece encontrar.