Jimmy's Vendetta apresenta um novo personagem ao mundo de Mafia II, onde os jogadores veem o mundo através dos olhos de Jimmy, um mercenário. Jimmy é o cara que os outros caras chamam quando precisam terminar o trabalho. Os jogadores vão sujar as mãos ajudando Jimmy a limpar a bagunça de outras pessoas enquanto lidam com os mafiosos italianos e irlandeses que residem em Empire Bay. À medida que os jogadores progridem, dezenas de novas missões são desbloqueadas, incluindo assassinatos e perseguições cronometradas de veículos que terminam em tiroteios dramáticos e perseguições explosivas de carros. Execute com tiros mortais na cabeça ou explosivos carregados e acumule pontos para deslizamentos de potência veiculares cronometrados com precisão, saltos elevados e velocidade sobrecarregada. Multiplicadores e combos adicionam pontos de bônus às pontuações gerais que serão imediatamente postadas no novo sistema de classificação online, proporcionando ampla capacidade de reprodução à medida que os jogadores trabalham para subir no topo das classificações.