Geração de Sonhos: Koi ka? Shigoto ka!?... é um jogo de simulação de criação e aventura de amor. O jogador controla Toranosuke Rokujô, de 19 anos, um estudante universitário sem objetivo que não tem ideia do que quer da vida. Depois de se encontrar com um grupo de colegas de escola, ele decide que é hora de colocar sua vida em ordem, encontrar um emprego e encontrar uma namorada no próximo ano.

Um estudante de pós-graduação da Escola Secundária Shiomidai, Toranosuke-kun, voltou para a cidade um ano depois. Depois de participar da reunião de classe com seus velhos amigos, ele decidiu que tem que fazer algo sobre seu futuro... O que ele realmente quer fazer? Com base no caminho que ele escolherá a partir de agora, sua vida provavelmente vai mudar.