Twins Story é um jogo romântico de aventura e simulação de namoro. O protagonista é um estudante do ensino médio e vive com sua irmã gêmea, Narumi Tateno, enquanto seus pais trabalham no exterior. Seu objetivo além de estudar? Bem, conhecer muitas garotas e tentar fazer uma de sua escolha se apaixonar por ele. Embora a jogabilidade típica de visual novel consistindo em diálogos e escolhas de ramificação de história esteja lá, o jogo também enfatiza a construção de estatísticas do personagem, o que pode ajudá-lo a obter a garota de sua escolha ou ser rejeitado por falta dela. O jogo apresenta 10 heroínas diferentes, a saber, Saki, Rina, Izumi, Sayaka, Mami, Hanano, Yukino, Mizuho, Adelade e Momoji, cada uma com diferentes hobbies e interesses que você terá que tentar combinar para que elas se interessem por você. A história progride através de dias de calendário onde você pode agendar coisas para fazer para aumentar suas estatísticas, visitar vários locais e conversar com as garotas que você conhece durante as cenas do evento.