Strawberry Shortcake, seus amigos e os animais de estimação Pupcake, Custard e Marmalade estão se preparando para desfrutar de uma tarde divertida de corridas, concursos e, claro, sobremesa enquanto participam dos jogos Quase Uma Vez por Ano da Strawberryland! Seria um evento doce de frutas se não fosse pela vangloriadora Peppermint Fizz e seu animal de estimação, Cola Chameleon. Peppermint quer tanto mostrar sua Cola de estimação que ela está trapaceando durante as corridas e manipulando as competições. As meninas decidiram dar a ela uma lição de humildade vencendo - de forma justa... Participe de três eventos diferentes de Strawberryland: Berry Boarding nas encostas de chantilly das Montanhas Sundae, Balloon Rise através dos céus de nuvem de doces de Strawberryland e Black Liquorice Leap de uma extremidade do Punchbowl Pond até o rio.